刘裕率大军从寻阳出发一路西进，而驻扎在夏口的刘毅作为前军，在接到命令之后便展开了进攻。刘毅率领三万兵马和五千水军于八月初九出发，兵马溯流而上，十余日时间便横扫汝南郡，攻克蒲圻，挺进巴陵。
桓玄派出兵马，想利用巴陵的地利优势在洞庭湖口挡住刘毅的兵马。洞庭湖一带狭长的地带是绝佳的阻击地点，当年司马道子的大军西进，便是在此处被桓玄的兵马围歼，损失数万大军而铩羽败退的。但此一时彼一时，当初的荆州军拥有大量的水军，他们可以从洞庭湖直插进攻方后方，形成包围。而如今桓玄的水军压根不具有这样的能力，他们只能拒守巴陵城，已经无法复制当初的战术了。
但即便如此，桓玄依旧寄希望于守住巴陵。他派出了自己最为信任的盟友，益州刺史郭诠，以及龙骧将军何澹之率两万兵马拒守巴陵。
八月十九，刘毅发起了猛攻。携带百余门粗制重炮的刘毅肆无忌惮的对巴陵城发起了轰击，五千水军穿越湖口绕行巴陵南城，于洞庭湖水门对巴陵城南门发起侧翼进攻。
郭诠和何澹之虽然都是领军的良将，但苦于手中兵马数量虽不少，但却都是乌合之众，根本难以组织。稳定火炮轰鸣爆炸，一个个吓面如土色。两人分守东门和南门，努力坚持到了傍晚时分。终于东城被正面攻破，龙骧将军何澹之被火器轰杀，城头兵马溃败。刘毅命人炸开城门，大军攻入巴陵城中。
益州刺史郭诠见大势已去，倒也见机的很，立刻向刘毅投降。原本如夏口寻阳一般成为西进要地关口的巴陵就像是一张纸一般被轻松捅破。而巴陵之后，通向江陵的道路再无坚城可守。
八月二十四，刘毅兵临江陵城下。江陵城陷入了一片混乱之中，人心惶然。桓玄下旨封锁城门，集结城中三万兵马拒守，发出了誓同江陵共存亡的号召，号召江陵军民拼死守城。
于此同时，他还命新任命的益州刺史毛璩率军前来救援，同时命驻守襄阳的荆州刺史桓石康率一万襄阳兵马南下救援。
刘毅挟一路势如破竹之威，打算直接进攻江陵。但接到了刘裕的命令，要他等待大军抵达之后发起进攻，以免发生意外。刘毅心中有些不高兴，认为根本无需等待刘裕的后军抵达，而应该趁士气高涨之时进攻。于是只等待了一日，便于二十六发起了猛攻。
江陵城临水而建，乃是桓氏老巢。数十年来，城防经过加固，防御体系完备。而且江陵城建有水陆瓮城。陆上瓮城倒也罢了，水上瓮城可是当初连桓谦率领的水军都束手无策的。刘毅兵马士气虽盛，却在江陵城防面前难以突破。
攻城进行到二十八日，刘毅依旧未能攻破江陵，反而损失兵马近七千人，战船在攻击水门时被水下瓮城所困，损毁三十艘大船。可谓损失惨重。
二十九日，刘裕率军赶到。刘裕早已知战况，他对刘毅的擅自违背命令甚为恼怒，严厉斥责刘毅不听命令的行为。刘毅自知理亏，倒也不敢争辩，只是表示自己想速战速决，担心敌军增援抵达，贻误战机，并非是想违背刘裕的命令。
大敌当前，加之刘毅有功，刘裕倒也没有过多的责骂。
当下大军会合之后，研判了目前的局面，定下破城之策。
九月初一清晨，刘裕效仿李徽攻京城之法，大量劝降传单轰入城内，限令城中百姓天黑前全部撤离，否则当从贼论处。同时发布悬赏，凡杀死桓玄或者抓到桓玄者，赏万金，赐万亩庄田，加高官厚爵。借此以搅乱城中民心。
除此之外，刘裕更制定了详尽的攻城计划，调动大军全面布置，做好攻城准备。
事实上，刘裕并没有给城中的百姓太多的时间，他也没有遵守等到天黑的诺言。他的粗制滥造但是数量庞大的攻城火器在午后时分便开始轰鸣，数以百计的火炮向着江陵城中猛烈轰击，炸的城东一带一片狼藉，引燃了大量的房舍，烧起熊熊烈火。
